เอไมด์ Amide

 เอไมด์ (Amide)

       เอไมด์เป็นสารประกอยอินทรีย์ที่ประกอบด้วยธาตุ C , H , O และ N เกิดจากหมู่อะมิโน (–NH2) เข้าไปแทนที่หมู่คาร์บอกซิล
(–COOH) ในกรดคาร์บอกซิลิก โดยมีสูตรทั่วไปและมีหมู่ฟังก์ชันดังนี้

หรือ  RCONH2

นอกจากหมู่อะมิโนเข้าไปแทนที่หมู่ไฮดรอกซิลแล้ว อาจเป็นหมู่  หรือ  ดังนั้นเอไมด์จึงแบ่งเป็น 3 ประเภท คือ

 

1. เอไมด์ปฐมภูมิ (Primary amide) มีสูตรเป็น  2. เอไมด์ทุติยภูมิ (Secondary amide) มีสูตรเป็น       3. เอไมด์ตติยภูมิ (Tertiary amide) มีสูตรเป็น

การเรียกชื่อเอไมด์

    การเรียกชื่อเอไมด์ ให้เรียกตามจำนวนอะตอมของคาร์บอน แล้วเปลี่ยนเสียงลงท้ายเป็น –อานาไมด์ (–anamide) เช่น

HCONH2	เมทานาไมด์	methanamide
CH3CONH2	เอทานาไมด์	Ethanamide
CH3CH2CONH2	โพรพานาไมด์	Propanamide
CH3CH2CH2CONH2	บิวทานาไมด์	Butanamide

สมบัติของเอไมด์

1. เอไมด์เป็นโมเลกุลมีขั้ว และเกิดพันธะไฮโดรเจนได้

2. จุดเดือดของเอไมด์ มีแนวโน้มเพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมของคาร์บอน เอไมด์ส่วนใหญ่มีสถานะเป็นของแข็งที่อุณหภูมิห้อง และจุดเดือดสูงกว่าเอมีนที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน เพราะแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลของเอไมด์สูงกว่าเอมีน พันธะไฮโดรเจนที่เกิดระหว่างหมู่  กับ  มีความแข็งแรงมากกว่าพันธะไฮโดรเจนในโมเลกุลของเอมีน

พันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลของเอไมด์

3. เอไมด์ที่มีโมเลกุลขนาดเล็กละลายน้ำได้ แต่สภาพละลายได้จะลดลงมื่อจำนวนอะตอมคาร์บอนเพิ่มขึ้น จนถึงไม่ละลายน้ำ สารละลายของเอไมด์มีสมบัติเป็นกลาง เนื่องจากอะตอมของออกซิเจนในหมู่คาร์บอนิลดึงดูดอิเล็กตรอนจากอะตอมของไนโตรเจนในหมู่อะมิโน เป็นผลทำให้ไนโตรเจนมีสภาพขั้วไฟฟ้าค่อนข้างบวก จึงไม่สามารถรับโปรตอนจากน้ำได้

4. เอไมด์สามารถเกิดปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส ในสารละลายกรด หรือสารละลายเบส ได้ผลิตภัณฑ์เป็นกรดคาร์บอกซิลิก และเอมีน ดังสมการ

ประโยชน์ของเอไมด์

เอไมด์ที่ใช้มาก ได้แก่ อะเซตามิโนเฟน หรืออีกชื่อหนึ่งคือพาราเซตามอล หรือไทลินอล ใช้ผสมในยาบรรเทาปวดและลดไข้

ยูเรีย เป็นเอไมด์ที่พบในปัสสาวะของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม เป็นผลิตภัณฑ์ที่ได้จากการสลายโปรตีน ซึ่งปกติคนจะขับถ่านยูเรียวันละประมาณ 20–30 กรัมต่อวัน