แอลกอฮอล์ ( ALCOHOL)
สารนี้จะมีหมู่ไฮดรอกซิล (-OH) เกาะอยู่ แบ่งได้เป็นสี่ประเภทตามชนิดของธาตุคาร์บอนที่หมู่ไฮดรอกซิลเกาะอยู่
AROMATIC ALCOHOL
การเรียกชื่อ
– ชื่อสามัญ : เรียกชื่อหมู่ที่มาเกาะ
ตามด้วยคำว่า alcohol
–
ชื่อ IUPAC : เรียกโดยอิงจาก alkane
โดยตัด e ออก แล้วเติม ol แทน และให้เริ่มนับตำแหน่งจากคาร์บอนฝั่งที่ใกล้หมู่ -OH มากที่สุด
– ชื่อสารประกอบ phenols : เป็นการเรียกแบบ Ortho,
Meta, Para ซึ่งศึกษาได้จากในบท สารประกอบ aromatic
สมบัติทางกายภาพ
– ละลายน้ำได้ เนื่องจากเป็นสารประกอบมีขั้ว เพราะเกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ำ
(เมื่อมีหมู่มาเกาะเยอะขึ้น การละลายจะลดลง)
– มีจุดเดือดสูงกว่าไฮโดรคาร์บอนและอีเธอร์ที่มวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน
เนื่องจากแอลกอฮอล์เกิดพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลได้
การเตรียมแอลกอฮอล์
– Hydration
of Alkene : เติมน้ำลงไปในสารประกอบอัลคีน
ไฮโดรเจนไอออนและไฮดรอกไซด์ไอออนจะเข้าไปทำลายพันธะและเกาะกับคาร์บอนตามหลัก Markovnikov
– Reduction of Aldehyde ,
Ketone and Carboxylic Acid
*
ปฏิกิริยานี้ ไม่สามารถสังเคราะห์แอลกอฮอล์ตติยภูมิได้
ปฏิกิริยาของแอลกอฮอล์
– ปฏิกิริยาแสดงความเป็นกรด :
จะแสดงความเป็นกรดออกมาเมื่อทำไปทำปฏิกิริยากับเบสที่แก่มากๆ
โดยเรียงลำดับความว่องไวในการเกิดปฏิกิริยาได้ดังนี้
Methanol > ปฐมภูมิ
> ทุติยภูมิ > ตติยภูมิ
– ปฏิกิริยากับ Hydrogenhalide (HX); Hydrohalic acid : สามารถแยกความแตกต่างของแอลกอฮอล์แต่ละประเภทได้ นิยมใช้ HCl/ZnCl2
เรียกว่า Lucas Reagent และเรียกปฏิกิริยานี้ได้ว่า
Lucas’ Test
– Oxidation
Reaction
* แอลกอฮอล์ประเภท ตติยภูมิ จะไม่เกิดปฏิกิริยานี้
* ในการ ออกซิไดซ์ให้ได้ผลิตภัณฑ์เป็นแอลดีไฮด์นั้น ต้องใช้ reagent
ที่อ่อนๆ ไม่เช่นนั้นจะได้ผลิตภัณฑ์เป็น กรดอินทรีย์แทน
– Esterification
Reaction : เมื่อนำแอลกอฮอล์กับกรดอินทรีย์ไปต้มและใช้กรดเร่งปฏิกิริยา
จะได้ผลิตภัณฑ์เป็นเอสเทอร์ซึ่งเป็นสารที่มีกลิ่นเฉพาะตัว
– ปฏิกิริยาของฟีนอล : เนื่องจากฟีนอลเป็น Ortho
and Para directing group ดังนั้นหากเกิดปฏิกิริยา
สารอื่นที่มาเกาะจะเกาะที่ตำแหน่ง Ortho หรือ Para เท่านั้น
ไม่มีความคิดเห็น:
แสดงความคิดเห็น