สารประกอบอะโรมาติก (Aromatic)และแอลไคน์(ALKYNE)

สารประกอบอะโรมาติก (Aromatic)

อะโรมาติก

สารประกอบอะโรเมติก คือสารที่มีคาร์บอนต่อกันเป็นวง มีจานวน p อิเล็กตรอนเป็น 4n+2 เมื่อ n = 1, 2, 3 และอิเล็กตรอนเหล่านี้ไม่อยู่ประจาที่สารที่เราคุ้นเคยได้แก่ เบนซีน ซึ่งคาร์บอนทั้งหกอะตอมต่อกันเป็นหก เหลี่ยมและคาร์บอนทุกๆ อะตอมอยู่ในระบบเดี่ยวกันและมีจานวน 6 p อิเล็กตรอน แต่อะตอมของคาร์บอนมี ไฮโดรเจนเกาะอยู่หนึ่งอะตอมพันธะระหว่างคาร์บอนกับคาร์บอนทุกพันธะเหมือนกันทุกประการ เบนซีน (benzene) และอนุพันธ์ของเบนซีน ในปี ค.ศ. 1825 Michael Faraday ได้แยกสารตัวอย่างออกจากก๊าซที่ได้จากการจุดไฟให้แสงสว่าง ต่อมาเรียกว่า เบนซีน เนื่องจากสามารถสังเคราะห์ได้จากการกลั่นกรดเบนโซอิกกับแคลเซียมออกไซด์ นับเป็นตัวอย่างของสารอะโรมาติกตัวแรก ต่อมาในปี ค.ศ 1834 ได้ค้นพบสูตรโมเลกุลของเบนซีนเป็น C6H6 จากสูตรนี้แสดงให้เห็นว่าเบนซีนเป็นสารประกอบไม่อิ่มตัว แต่ในขณะนั้นไม่มีผู้ใดเสนอสูตรโครงสร้างที่แท้จริงของเบนซีนว่าเป็นอย่างไร จนกระทั่งในปี ค.ศ. 1865 Kekule ได้พยายามค้นคว้าและเสนอสูตรโครงสร้างของเบนซีน โดยตั้งสมมติฐานว่าเบนซีนต้องประกอบด้วยวงรูปหกเหลี่ยมที่แบนราบมีคาร์บอน 6 อะตอมต่อกันด้วยพันธะเดี่ยวและคาร์บอนแต่ละอะตอมต่างก็สร้างพันธะกับไฮโดรเจน 1 อะตอม จากการศึกษาโครงสร้างของเบนซีนพบว่าความยาวพันธะระหว่างคาร์บอนอะตอมทุกพันธะมีความยาวเท่ากันคือ 1.39 อังสตรอม (A) ซึ่งเป็นค่าที่อยู่ระหว่างคาร์บอนอะตอมพันธะคู่ (1.34 A) และพันธะสาม (1.54 A) นั่นหมายความว่าพันธะระหว่างคาร์บอนอะตอมในโมเลกุลของเบนซีนไม่ได้เป็นพันธะเดี่ยวหรือพันธะคู่อย่างใดอย่างหนึ่ง แต่ประกอบด้วยพันธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวงจริง และจากการวัดมุมระหว่างพันธะของคาร์บอนแต่ละอะตอมเป็น 120° นักวิทยาศาสตร์เรียกปรากฎการณ์ทานองนี้ว่า เรโซแนนซ์ (resonance) หมายถึงปรากฎการณ์ที่ไม่สามารถแสดงสูตรโครสร้างที่แท้จริงของสารได้ ดังนั้นจึงเขียนสูตรโครงสร้างอย่างย่อของเบนซีนได้ดังนี้ อนุพันธ์ของเบนซีน เกิดจากไฮโดรเจนอะตอมในโมเลกุลของเบนซีนถูกแทนที่ด้วยธาตุใดธาตุหนึ่งหรือหมู่ธาตุใดหมู่ธาตุหนึ่ง สารประกอบอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนที่เป็นอนุพันธ์ของเบนซีนจึงมีอยู่มากมายและการเรียกชื่อ IUPAC ของอนุพันธ์เหล่านี้จะอ่านโดยใช้เบนซีนเป็นชื่อหลัก ดังต่อไปนี้ 1) ถ้าเบนซีนมีหมู่แทนที่เพียงหมู่เดียวให้อ่านหมู่แทนที่แล้วตามด้วยชื่อหลักเบนซีน สารประกอบเหล่านี้โดยมากมีชื่อสามัญ และบางครั้งชื่อสามัญมักนิยมเรียกมากกว่าชื่อ IUPAC เช่น phenol, toluene เป็นต้น 2) ถ้าหมู่ที่ต่อกับเบนซีนเป็นหมู่ที่ซับซ้อนมากๆ อาจจะเรียกชื่อเป็นสารประกอบของแอลเคนหรือแอลคีน หรืออื่น ๆ แล้วเรียกเบนซีนเป็นหมู่แทนที่ ว่าเป็นหมู่ฟีนิล (phenyl group) เช่น 3) การระบุตาแหน่งทั้งสองที่หมู่เอทิลแทนที่อยู่อาจระบุเป็นตัวเลขก็ได้หรือที่สะดวกและนิยมมากกว่าคือใช้คานาหน้าว่า ortho– สาหรับตาแหน่ง 1, 2 meta–สาหรับตาแหน่ง 1, 3 และ para–สาหรับตาแหน่ง 1, 4 แต่ถ้ามีหมู่แทนที่มากกว่า 2 หมู่ขึ้นไปจะระบุตาแหน่งที่แทนที่ด้วยตัวเลขอย่างปกติ ถ้ามีวงอะโรมาติกมาเชื่อมต่อกันโดยมีด้านใดด้านหนึ่งร่วมกันเรียกว่าพอลินิวเคลียร์อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน (polynuclear aromatic hydrocarbon ) เช่น การเรียกชื่อสารประกอบโรเมติก ถ้าเป็นกรณีที่มรหมู่ของอะตอมหรือหมู่ฟังก์ชันนัลเกาะอยู่เพียงหมู่เดี่ยว มักจะเรียกหมู่ของอะตอมหรือหมู่ของฟังก์ชันนัลที่เกาะเบนซีนนั้นไว้ข้างหน้าและลงท้ายด้วยคาว่า benzene ตัวอย่างเช่น แต่ถ้ามีอะตอมหรือหมู่ของอะตอมสองหมู่เกาะกับเบนซีน จะต้องระบุตาแหน่งที่เกาะกับเบนซีนด้วยซึ่งอาจจะระบุได้ 2 แบบ 1. ใช้คาว่า ortho (o-) นาหน้าในกรณีที่ทั้งสอนอะตอมหรือหมู่เกาะอยู่กับอะตอมของคาร์บอนที่อยู่ติดกันในเบนซีน ใช้คาว่า meta (m-) นาหน้าถ้าอะตอมหรือหมู่ของอะตอมเกาะอยู่กับอะตอมของคาร์บอนในเบนซีน ที่มีคาร์บอนหนึ่งอะตอมคั่นอยู่ตรงกลางและใช้คาว่า para (p-) นาหน้ามนกรณีที่ทั้งสอนอะตอมหรือหมู่ของอะตอมนั้นเกาะอยู่กับอะตอมของคาร์บอนในเบนซีนที่มีคาร์บอนสองอะตอมคั่นอยู่ตรงกลาง 2. ใช้วิธีระบุตาแหน่งด้วยตัวเลข โดยเริ่มนับคาร์บอนในเบนซีนที่มีอะตอมหรือหมู่ของอะตอมหนึ่งหนู่เกาะอยู่เป็นตาแหน่งที่ 1 และวนไปตามวงของเบนซีนทางด้านที่ทาให้หมู่ที่สองเกาะอยู่มีเลขน้อยที่สุดและลงท้ายด้วยชื่อหลัก ซึ่งชื่อหลักนี้จะขึ้นอยู่กับอะตอมหรือหมู่ของอะตอมที่เกาะอยู่กับคาร์บอนตาแหน่งที่ 1 นิยมใช้วิธีนี้ในกรณีที่มีมากกว่าสอนหมู่เกาะอยู่กับเบนซีน เช่น ปฏิกิริยาของเบนซีน เบนซีนมีสมบัติพิเศษคือมีโครงสร้างสามารถเรโซแนนซ์ (resonance) ทาให้โมเลกุลเสถียรมาก พันธะคู่ของเบนซีนจึงแตกออกได้ยาก ปฏิกิริยาเคมีของเบนซีน ถึงแม้ว่าเบนซีนจะมีพันธะคู่อยู่ในโมเลกุลในทานองเดียวกับอัลคีนก็ตาม แต่จะไม่เกิดปฏิกิริยาการเติมแบบเดียวกับอัลคีน กล่าวคือเบนซีนจะไม่ทาปฏิกิริยากับสารละลายโบรมีนในคาร์บอนเตตระคลอไรด์และสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต เบนซีนจะเกิดปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยอะตอมหรือหมู่ที่ไฮโดรเจนอะตอม เช่น การแทนที่ด้วยแฮโลเจน ปฏิกิริยาส่วนใหญ่ของเบนซีน ได้แก่ ปฏิกิริยาการแทนที่ชนิดอิเล็กโตรไฟลิก (electrophilic substitution) ซึ่งต่างกับปฏิกิริยา ของสารประกอบที่มีพันธะคู่อื่นๆ ซึ่งทาปฏิกิริยาการเพิ่ม ก. ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยเฮโลเจน สารประกอบอะโรเมติกทาปฏิกิริยากับเฮโลเจน โดยมีเฟอร์ริกเฮไลด์ ซึ่งโดยเฮโลจะเป็นชนิดเดี่ยวกับเฮโลเจนตัวนั้นเป็นคะตะลิสต์ ได้สารประกอบเอริลเฮไลด์ปกติจะทาปฏิกิริยาเฉพาะกับคลอรีน และโบรมีนเท่านั้นกลไกของปฏิกิริยาเป็นดังนี้ X2 + FeX3 ------- > X+ + FeX4- Halonium ion ข. ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยหมู่ไนโตร สารประกอบอะโรเมติกทาปฏิกิริยากัยกรดไรตริกที่ผสมอยู่กับกรดซัลฟุริกได้สารประกอบไนโตร กลไกของปฏิกิริยาเป็นดังนี้ HONO2 + 2H2SO4 -------------- ------- --------------> NO2+ + H3O+ + 2HSO4- nitronium ion ค. ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยหมู่อัลคิลหรือเอซิล ปฏิกิริยานี้เรียกว่าปฏิกิริยาฟรีเดลคราฟท์ส เป็นการเพิ่มหมู่อัลคิลหรือหมู่เอซิลให้กับเบนซีนโดยใช้อัลคิลและมีอะลูมิเนียมคลอไรด์เป็นคะตะลิสต์ ง. ปฏิกิริยาการแทนที่ไฮโดรเจนในเบนซีนที่มีอะตอม เมื่อเบนซีนมีอะตอมหรือหมู่ของอะตอมเกาะอยู่แล้วหนึ่งหมู่ซึ่งจะเรียกว่าหมู่ที่หนึ่งการแทนที่ไฮโดรเจนด้วยอะตอมหรือหมู่ของอะตอมอีกหมู่หนึ่งซึ่งจะเรียกว่าหมู่ที่สอง มีข้อที่จะต้องพิจารณา 2 ข้อคือ 1. ตาแหน่งที่หมู่ที่สองจะเข้าเกาะกับเบนซีน 2. ปฏิกิริยาแทนที่ของหมู่ที่สองจะเกิดขึ้นได้ง่ายหรือยากกว่าหมู่ที่หนึ่งที่เกาะกับเบนซีน จ. ปฏิกิริยาออกซิเดชันของอัลคิลเบนซีน เบนซีนมีเสถียรภาพเพราะอิเล็กตรอนของพันธะ p ในเบนซีนอยู่ไม่ประจาที่ดังกล่าวแล้ว เบนซีนจึงไม่ถูกออกซิไดส์ได้ซึ่งต้างกับอัลคีนแต่หมู่อัลคิลที่เกาะกับเบนซีนสามารถถูกออกซิไดส์จนถึงที่สุดได้เป็นกรดเบนโซอิก ประโยชน์ของเบนซีนและอนุพันธ์ เบนซีนเป็นตัวทาละลายและเป็นสารตั้งต้นในการสังเคราะห์สารประกอบต่างๆ แต่การสูดดมเบนซีนในปริมาณมากๆ ทาให้เกิดอาการคลื่นเหียนและอาจถึงตายเนื่องจากระบบหายใจล้มเหลว นอกจากนี้การที่ต้องสัมผัสกับเบนซีนต่อเนื่องกันนานๆ จะทาให้ไขอ่อนในโพรงกระดูกซึ่งทาหน้าที่สร้างเม็ดเลือดถูกทาลาย ดังนั้นห้องปฏิบัติการเกี่ยวกับเบนซีนจึงต้องมีระบบถ่ายเทอากาศอย่างดี และถ้าไม่จาเป็นควรใช้โทลูอีนเป็นตัวทาละลายแทน ในทางอุตสาหกรรมใช้โทลูอีนเป็นตัวทาละลายสาหรับแล็คเกอร์ ใช้ทาสี ยาและวัตถุระเบิด ส่วนไซลีนนิยมใช้เป็นตัวทาละลายสาหรับน้ามัน นอกจากนี้ยังใช้ทาความสะอาดสไลด์และเลนส์กล้องจุลทรรศน์ ใช้ไนโตรเบนซีนในการผลิตอนิลีน ซึ่งเป็นสารตั้งต้นในการผลิตสีย้อมและยาต่างๆ ฟีนอลใช้ในการผลิตสีย้อม ยารักษาโรค พลาสติก หมู่ฟังก์ชันหรือหมู่อะตอมที่แสดงสมบัติเฉพาะ หมู่ฟังก์ชันคือหมู่ที่แสดงปฏิกิริยาเคมีของสารประกอบคาร์บอนนั้น ๆ หรือปฏิกิริยาเคมีจะเกิดตรงบริเวณหมู่ฟังก์ชันของสารประกอบคาร์บอนนั้นๆ วิธีพิจารณาหมู่ฟังก์ชันให้ถือว่าอัลเคนเป็นสารประกอบคาร์บอนที่ไม่มีหมู่ฟังก์ชัน ส่วนที่แตกต่างไปจากอัลเคนให้ถือว่าเป็นหมู่ฟังก์ชัน เช่น อัลคีนมีพันธะคู่ในโมเลกุล 1 พันธะ ที่เหลือเป็นพันธะเดี่ยวหมด ซึ่งพันธะเดี่ยวเหมือนอัลเคน ดังนั้น บริเวณพันธะคู่จึงเป็นฟังก์ชันของอัลคีน

แอลไคน์ (ALKYNE)

แอลไคน์ (ALKYNE)

    แอลไคน์ เป็นสารประกอบไม่อิ่มตัว (Unsaturated Hydrocarbon) มี เป็นหมู่ฟังก์ชัน  มุมพันธะ  มีค่าประมาณ 180 oสารตัวแรกของแอลไคน์  คือ อะเซทิลีน หรืออีไทน์ (C2H2)

        สูตรทั่วไป

CnH2n-2      เมื่อ n = 2,3,4……….

ตัวอย่างสารประกอบแอลไคน์    

สูตรโมเลกุล	สูตรโครงสร้าง
C2H2
C3H4
C4H6

การเรียกชื่อแอลไคน์        

ก.  ระบบ Formula  name  คล้ายการเรียกชื่อแอลเคน  แต่เปลี่ยนพยางค์ท้ายจาก ane เป็น yne

สูตรโมเลกุล	ชื่อ
C2H2 C3H4 C4H6 C5H8 C6H10	อีไทน์  (ethyne) โพรไพน์( propyne) บิวไทน์( butyne) เพนไทน์( pentyne)  เฮกไซน์( hexyne)

ข. ระบบ IUPAC   การเรียกชื่อแอลไคน์ตามระบบนี้  คล้ายกับการเรียกชื่อแอลคีนเพียงแต่เปลี่ยนพยางค์ท้าย ชื่อของโซ่หลัก จาก ene  เป็น  yne

สมบัติของแอลไคน์

สมบัติทางกายภาพ

1.  แอลไคน์มีทั้งแก๊ส  ของเหลว  และของแข็ง

2.  ไม่ละลายน้ำแต่สามารถละลายในตัวทำละลายอินทรีย์  หรือตัวทำละลายที่โมเลกุลไม่มีขั้วหรือมีสภาพขั้วน้อย เช่น อีเทอร์ เบนซีน คาร์บอนเตตระคลอไรด์   สารละลายไม่นำไฟฟ้า

3.  มีจุดหลอมเหลว จุดเดือดต่ำ  แต่จะมีค่าสูงขึ้นเมื่อมวลโมเลกุลเพิ่มขี้น

จุดเดือด จุดหลอมเหลวของแอลไคน์โซ่ตรงบางชนิด      

จำนวนอะตอมของคาร์บอน	แอลไคน์		จุดหลอมเหลว (oC)	จุดเดือด (oC)
	ชื่อ	สูตรโมเลกุล
2	อีไทน์	C2H2	-80.8*	-84.0**
3	โพรไพน์	C3H4	-102.7	-23.2
4	1-บิวไทน์	C4H6	-125.7	8.0
5	1-เพนไทน์	C5H8	-105.7	40.2
6	1-เฮกไซน์	C6H10	-131.9	71.3

*จุดหลอมเหลวภายใต้ความดัน     **อุณหภูมิที่เกิดการระเหิด

4.  แอลไคน์มีจุดหลอมเหลว   จุดเดือดสูงกว่าแอลคีนที่มีจำนวนคาร์บอนเท่ากันและลักษณะโครงสร้างทำนองเดียวกัน

                                                        (จุดเดือดแอลไคน์ > แอลเคน >  แอลคีน )

สมบัติทางเคมี

1.  มีความว่องไวในปฏิกิริยามากกว่าแอลคีน เนื่องจากแอลไคน์มีความไม่อิ่มตัวมากกว่าแอลคีน

2.  ติดไฟง่ายให้ CO2  ไอน้ำ และพลังงานและมีเขม่าเกิดขึ้นมากกว่าการเผาไหม้ของแอลคีน

3.  เกิดปฏิกิริยาการเติมกับธาตุแฮโลเจนได้    ทั้งในที่สว่างและที่มืดและปฏิกิริยานี้จะเกิดได้ดีเมื่ออยู่ในตัวทำละลายที่โมเลกุลไม่มีขั้ว  เช่น  CCl4

4.  ฟอกจางสี  KMnO4 ได้

4.1  กรณีแอลไคน์ที่มีพันธะสามอยู่ที่อะตอมของคาร์บอนตำแหน่งที่ 1  จะเกิดปฏิกิริยาดังสมการ

  3RC=CH  + 8KMnO4 + 4H2O  → 3RCOOH  +  3CO2  +  8MnO2  +  8KOH

4.2  แอลไคน์ที่มีพันธะสามอยู่ที่คาร์บอนตำแหน่งอื่น เมื่อเกิดปฏิกิริยาจะเขียนสมการได้ดังนี้

5.  เกิดปฏิกิริยาการเติมด้วย H2O (hydration)

          

                 ===>

6.   เกิดปฏิกิริยาการเติมด้วย H2(hydrogenation)

           ===>                     

7.  เกิดปฏิกิริยาการเติมด้วย HX (addition of HXหรือ hydrogenhalogenation) 

ประโยชน์ของแอลไคน์

อีไทน์ หรือ ชื่อสามัญว่าอะเซทิลีน(C2H2) มีสถานะเป็นแก๊ส  เตรียมได้จากปฏิกิริยาระหว่างแคลเซียมคาร์ไบด์(CaC2)กับน้ำ ใช้เป็นเชื้อเพลิงให้แสงสว่าง  แก๊สนี้ผสมกับแก๊สออกซิเจนในอัตราส่วนพอเหมาะเมื่อติดไฟจะได้เปลวไฟ  ออกซีอะเซทิลีนซึ่งให้ความร้อนสูงถึง 3000 ๐C  ใช้ประโยชน์ในการเชื่อมและตัดโลหะ นอกจากนี้ยังใช้แก๊สอะเซทิลีนแทนแก๊สเอทิลีน(C2H4)เพื่อเร่งการออกดอกของพืชและเร่งให้ผลไม้สุกเร็วขึ้น  ปฏิกิริยาการเตรียมอีไทน์เป็นดังสมการ

                CaC2(s)  +  2H2O(l)    →   HC=CH(g)  +  Ca(OH)2(aq)

ในอุตสาหกรรมเตรียมอีไทน์จากมีเทนโดยการให้ความร้อนสูงๆในระยะเวลาที่สั้นมากๆ ปฏิกิริยาแสดงดังสมการ

สารประกอบ แอลกอฮอล์ ฟีนอล และอีเทอร์ (Alcohol Phenol and Ether)

สารประกอบ แอลกอฮอล์Alcohol

 แอลกอฮอล์ ( ALCOHOL)

สารนี้จะมีหมู่ไฮดรอกซิล (-OH) เกาะอยู่ แบ่งได้เป็นสี่ประเภทตามชนิดของธาตุคาร์บอนที่หมู่ไฮดรอกซิลเกาะอยู่

AROMATIC ALCOHOL

การเรียกชื่อ

         – ชื่อสามัญ : เรียกชื่อหมู่ที่มาเกาะ ตามด้วยคำว่า alcohol

          – ชื่อ IUPAC : เรียกโดยอิงจาก alkane โดยตัด e ออก แล้วเติม ol แทน และให้เริ่มนับตำแหน่งจากคาร์บอนฝั่งที่ใกล้หมู่ -OH มากที่สุด

       – ชื่อสารประกอบ phenols : เป็นการเรียกแบบ Ortho, Meta, Para ซึ่งศึกษาได้จากในบท สารประกอบ aromatic

สมบัติทางกายภาพ

     – ละลายน้ำได้ เนื่องจากเป็นสารประกอบมีขั้ว เพราะเกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ำ (เมื่อมีหมู่มาเกาะเยอะขึ้น การละลายจะลดลง)

     – มีจุดเดือดสูงกว่าไฮโดรคาร์บอนและอีเธอร์ที่มวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน เนื่องจากแอลกอฮอล์เกิดพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลได้

การเตรียมแอลกอฮอล์

     – Hydration of Alkene : เติมน้ำลงไปในสารประกอบอัลคีน ไฮโดรเจนไอออนและไฮดรอกไซด์ไอออนจะเข้าไปทำลายพันธะและเกาะกับคาร์บอนตามหลัก Markovnikov

– Reduction of Aldehyde , Ketone and Carboxylic Acid

          * ปฏิกิริยานี้ ไม่สามารถสังเคราะห์แอลกอฮอล์ตติยภูมิได้

ปฏิกิริยาของแอลกอฮอล์

– ปฏิกิริยาแสดงความเป็นกรด : จะแสดงความเป็นกรดออกมาเมื่อทำไปทำปฏิกิริยากับเบสที่แก่มากๆ โดยเรียงลำดับความว่องไวในการเกิดปฏิกิริยาได้ดังนี้

Methanol > ปฐมภูมิ > ทุติยภูมิ > ตติยภูมิ

     – ปฏิกิริยากับ Hydrogenhalide (HX); Hydrohalic acid : สามารถแยกความแตกต่างของแอลกอฮอล์แต่ละประเภทได้ นิยมใช้ HCl/ZnCl2 เรียกว่า Lucas Reagent และเรียกปฏิกิริยานี้ได้ว่า Lucas’ Test

     – Oxidation Reaction

          * แอลกอฮอล์ประเภท ตติยภูมิ จะไม่เกิดปฏิกิริยานี้

          * ในการ ออกซิไดซ์ให้ได้ผลิตภัณฑ์เป็นแอลดีไฮด์นั้น ต้องใช้ reagent ที่อ่อนๆ ไม่เช่นนั้นจะได้ผลิตภัณฑ์เป็น กรดอินทรีย์แทน

     – Esterification Reaction : เมื่อนำแอลกอฮอล์กับกรดอินทรีย์ไปต้มและใช้กรดเร่งปฏิกิริยา จะได้ผลิตภัณฑ์เป็นเอสเทอร์ซึ่งเป็นสารที่มีกลิ่นเฉพาะตัว

     – ปฏิกิริยาของฟีนอล : เนื่องจากฟีนอลเป็น Ortho and Para directing group ดังนั้นหากเกิดปฏิกิริยา สารอื่นที่มาเกาะจะเกาะที่ตำแหน่ง Ortho หรือ Para เท่านั้น